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Il mwbqlimonene è un mwbgidrocarburo volatile, una cicloolefina classificata come un mwbwmonoterpene ciclico. È incolore a temperatura ambiente e ha un forte odore di mwcaarance, limoni o mwcqtrementina a seconda della composizione mwcgchirale. Il nome deriva dal mwcwlimone e dalla sua mwdabuccia che, come gli altri mwdqagrumi, contiene grandi quantità di questo composto chimico, in gran parte responsabile dell'odore caratteristico. Insieme al mwdgpinene è uno dei principali composti aromatici presenti nella resina delle mwdwconifere, in particolare mweaPinaceae (mweqPinus, mwegPicea, mwewPseudotsuga, mwfaLarix ecc...).

Il limonene è una molecola mwfgchirale, pertanto si può presentare nelle forme mwfwenantiomere mwgadestrogira e mwgqlevogira e nella forma mwggracema detta anche dipentenica. È un liquido che odora di arancia (l'enantiomero R, numero CAS 5989-27-5) o di mwgwtrementina (l'enantiomero S, numero CAS 5989-54-8). Il principale composto chimico presente in natura e di maggior interesse in campo industriale e merceologico è il D-limonene, ovvero il (R)-(+)-4-isopropenil-1-metilcicloesene.

• Biosintesi

• Piante

• Usi

• Proprietà chimiche

• Note

• Bibliografia

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Il limonene è prodotto in natura dal mwhwgeranil pirofosfato, tramite mwiaciclizzazione del neril-carbocatione o un suo equivalente.cite-ref-1[1] Il passaggio finale consiste nella perdita di un protone dal catione per formare l'mwjqalchene.

mwjw

La biosintesi del (-)-(4S)-limonene è mwkwcatalizzata dall'mwlaenzima mwlq(4S)-limonene sintasi.

Il limonene è un componente importante dei profumi aromatici e delle resine caratteristici di numerose conifere e latifoglie: acero rosso e argentato (mwngmwnwAcer rubrum, mwoamwoqAcer saccharinum), pioppo (mwogmwowPopulus angustifolia), pioppo tremulo (mwpaPopulus grandidentata, mwpqmwpgPopulus tremuloides), sommacco (mwpwRhus glabra), abete rosso (mwqamwqqPicea spp.), vari pini (ad esempio, mwqgmwqwPinus echinata, mwramwrqPinus ponderosa, mwrgmwrwPinus leucodermiscite-ref-2[2]), abete di Douglas (mwtamwtqPseudotsuga menziesii), larice (mwtgmwtwLarix spp.), veri abeti (mwuamwuqAbies spp.), cicute (mwugmwuwTsuga spp.), cedri (mwvamwvqCedrus spp.), varie mwvgCupressaceae e ginepro (mwvwmwwaJuniperus spp.).cite-ref-pubchem-3-0[3]

Per ottimizzare il recupero di componenti di valore dagli scarti di buccia di agrumi, il (+)-limonene viene in genere rimosso.cite-ref-sharma-4-0[4]

L'uso principale del mwzaD-limonene è come precursore del mwzqcarvone.cite-ref-ullmann-5-0[5]

Il limonene è comune nella produzione di prodotti cosmetici e dei dentifrici. Dato il suo odore di mwawarancia, il mwbaD-limonene è usato nell'industria alimentare come insaporitore e in mwbgbotanica come mwbwinsetticidacite-ref-6[6]. È inoltre aggiunto ai prodotti detergenti per conferir loro un odore di arancia. Viceversa, l'mwdaL-limonene ha un odore simile alla mwdqtrementina.

Il limonene è usato come propellente per i modellini.

L'uso del limonene sta aumentando notevolmente come mweasolvente per la pulizia di superfici, ad esempio per la rimozione di sostanze grasse su parti meccaniche, ed è inoltre un solvente derivato da fonti rinnovabili (l'essenza di limone, è infatti un prodotto secondario dell'industria agrumaria).

Il limonene può inoltre essere considerato un mwegbiocarburante.cite-ref-7[7]

Nel campo del restauro, il limonene viene spesso utilizzato grazie al suo ottimo potere sgrassante. Presenta infatti ottimo potere solvente verso grassi, olii, cere, resine alchidiche e naturali, colofonie, vernici all'olio e oleosintetiche, vernici bituminose, ecc. Inoltre presenta il vantaggio di essere meno tossico ed avere un odore più sopportabile rispetto a solventi di pari polarità quali l'mwgaessenza di trementina o la mwgqragia minerale. Nel campo delle belle arti, viene utilizzato nella produzione di vernici ad olio e oleosintetiche di pregio. La sua principale caratteristica è quella di fornire un potere solvente di coda che si evidenzia in una notevole distensione della pellicola applicata unitamente a caratteristiche di grande lucentezza.

Il D-limonene è anche un possibile candidato per una varietà di applicazioni mediche, tra cui il cancro e l'AIDS, ed è stato notato per avere proprietà insetticide. Recenti studi infatti paiono rivelare che il limonene abbia proprietà anticancerogene.cite-ref-8[8] Incrementa i livelli di enzimi epatici utilizzati nella neutralizzazione dei carcinogeni. Il limonene pare promuovere il sistema GST (Glutatione-S-Transferasi, implicato nell'eliminazione dei carcinogeni) del fegato e dell'intestino attenuando l'effetto causato dai carcinogeni. Studi su animali dimostrano che il limonene ha proprietà mwhwchemiopreventive in forme tumoralicite-ref-9[9] e se presente nella dieta riduce la crescita mwjatumorale al senocite-ref-10[10].

Recentemente si è iniziato ad impiegarlo come solvente nella mwkgstampa 3D, in quanto è in grado di dissolvere completamente il mwkwpolistirene antiurto (HIPS) utilizzato, proprio per questa sua caratteristica, nella stampa di supporti in tecnologia mwlaFDMcite-ref-11[11].

Il limonene è un mwmwterpene stabile, che può essere distillato senza decomposizione, anche se ad alte temperature si scinde formando mwnaisoprene.cite-ref-12[12]

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• mwauuPinaceae

• mwaucLimone

Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «limonene»

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su limonene

• mwauwDetailed description of d-limonene from Biochem Corp., su biochemcorp.com. URL consultato l'11 gennaio 2010 (archiviato dall'url originale il 24 settembre 2005).

• mwau4d-limonene information from the United States Environmental Protection Agency, su epa.gov.